Siden 2011 har FTLF med stor succes gennemført flotillesejladser, Skotland, Skt. Petersborg, Sognefjorden, Amsterdam/London, De Britiske Kanaløer, Baltic Rally (Østersøen rundt), Færøerne. Det er tydeligt, at FTLF har ramt et behov med disse sejladser. Det er hyggeligt at være sammen med ligesindede, og erfarne sejlere har stået for planlægningen. Nogle får måske det lille skub, der skal til, for at gøre alvor af tankerne om, at sejle lidt længere end man plejer at gøre på det årlige sommertogt.

Sejladserne er planlagt således, at man kan sejle individuelt mellem aftalte destinationer undervejs. Sejladserne slutter hvor Flotillen nu er planlagt at gå hen det pågældende år, og erfaringen viser, at mange også slår følgeskab på hjemturen. Ved sejladser i rum sø, aftaler de der ønsker at være i radiokontakt, med passende intervaller. Der vil være planlagt forskellige aktiviteter undervejs – f.eks. sightseeing og fællesspisning. Ofte har de deltagende både, gæster med et stykke af vejen. Børn og børnebørn eller sejlervenner, som har lyst til at prøve længere sejlads i sikre hænder.

I 2018 er der 2 flotiller – en til Gdansk, Polen for dem der ikke har så meget tid. Og en flotille for familier m/børn til Kolberg i Polen.